メタノール

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メタノール


IUPAC名	methanol
別称	木精メチルアルコールカルビノールヒドロキシメタン
識別情報
CAS登録番号	67-56-1
PubChem	887
日化辞番号	J2.364G
RTECS番号	PC1400000
SMILES	`CO`
特性
分子式	CH₄O
モル質量	32.04 g mol⁻¹
外観	無色液体
密度	0.7918 g cm^-3
融点	-97 ℃, 176 K, -143 °F
沸点	64.7 ℃, 338 K, 148 °F
水への溶解度	任意に混和
蒸気圧	133 hPa
酸解離定数 pK_a	~ 15.5
屈折率 (n_D)	1.3292 (20 ℃)
粘度	0.59 mPa·s (20 °C)
双極子モーメント	1.69 D（気体）
危険性
EU分類	F T
NFPA 704	3 3 0
Rフレーズ	R11, R23/24/25, R39/23/24/25
Sフレーズ	（S1/2） S7 S16 S36/37 S45
引火点	79 °C
関連する物質
関連するアルコール	エタノールプロパノールブタノール
関連物質	クロロメタンメトキシメタン
出典
^[1] ICSC番号:0057
特記なき場合、データは常温（25 ℃）・常圧（100 kPa）におけるものである。

メタノール (methanol) は有機溶媒などとして用いられるアルコールの一種である。別名として、メチルアルコール (methyl alcohol)、木精 (wood spirit)、カルビノール (carbinol) メチールとも呼ばれる。示性式は CH₃OH で、一連のアルコールの中で最も単純な分子構造を持つ。ホルマリンの原料、アルコールランプなどの燃料として広く使われる。燃料電池の水素の供給源としても注目されている。

[編集] 製法

木材由来による木酢液の蒸留（"木精"という名の由来）。
石炭ないし天然ガスの部分酸化で製造した一酸化炭素 (CO) に、酸化銅-酸化亜鉛/アルミナ複合酸化物を触媒として、50-100気圧、240-260℃で水素 (H₂) を反応させる^[2]。
$\rm CO + 2H_2 \ \longrightarrow \ CH_3OH$
メタノール産生菌による発酵。

現代の工業製法はコスト面の事情により2.の製法で天然ガスから製造する製法が主流である

[編集] 主要な用途

化学用途　フェノール樹脂や接着剤、酢酸およびホルマリンの合成原料
燃料用途　石油代替自動車燃料としてはエタノールより安価でCNGと並ぶ価格競争力がある（詳細：アルコール燃料）。また、ノートパソコンなどのモバイル機器を長時間稼動させるため、直接メタノール燃料電池(DMFC)が期待されている。

[編集] 主な化学反応

燃焼時の反応で二酸化炭素と水が生成する。
- $\rm 2CH_3OH + 3O_2 \longrightarrow 2CO_2 + 4H_2O$
熱した銅 (Cu) を触媒として空気中で酸化するとホルムアルデヒド(HCHO) が生成する。
- $\rm CH_3OH + CuO \longrightarrow HCHO + Cu + H_2O$
ナトリウム (Na) と反応して、ナトリウムメトキシド (CH₃ONa) と水素 (H₂) が生成する。
- $\rm 2CH_3OH + 2Na \longrightarrow 2CH_3ONa + H_2$

[編集] 危険性

日本においてメタノールは危険物第四類アルコール類に指定されているなど、引火の危険性の高い液体である。揮発性が高く、メタノールの入った容器を直接火にかけると爆発する恐れがあるため、保管場所・使用場所における火気や電気火花について念入りに注意しなければならない。特に使用する場所では十分な換気と、容器を倒さないこと、液をこぼさないことに留意されたい。換気は防火上有効であるとともに、後述する中毒の防止にも有効である。

引火して炎上した際は、粉末の消火器、二酸化炭素、砂を用いる。注水消火は、薄められたメタノールが溢れ火災が広がる可能性があり、極少量の火災以外には用いるべきではない。噴霧注水は差し支えない。泡消火は泡がメタノールに吸収されてしまうので、泡消火薬剤を用いる場合は特に耐アルコール性の泡消火薬剤を用いる必要がある。

メタノールの炎は薄青色であるが、特に昼間は視認しにくい。キャンプ用品として販売されている木炭用の着火剤はゲル状物質にメタノールが含まれている。特に復元性を持つ樹脂容器に充填された製品は着火後に継ぎ足すと、容器内の空洞に生じた可燃性混合気に引火・破裂拡散し火のついたゲル状燃料を撒き散らす危険があるので決して着火後に継ぎ足してはならない。この種の事故が相次いだ為に使いかけの製品でも容器内に空洞を生じない製品も多い。金属製チューブ・使い切りのパック入りの製品ではこの危険は無い。また、適正な使用であっても、炎が見難いために火傷を負う事故がある。

[編集] 飲用毒性（中毒）

日本ではエタノールを混合していないメタノールは医薬用外劇物であり、購入には毒劇物譲受書への署名捺印が必要である。メタノールの致死量に関しては様々な報告があり、個人差が大きいと考えられるが、ヒト、経口での最小致死量は0.3-1.0g/kg程度であると考えられている。ヒトを含む霊長類の場合、メタノールはアルコールデヒドロゲナーゼによってホルムアルデヒドに代謝され、さらにホルムアルデヒドデヒドロゲナーゼによってギ酸に代謝される。ホルムアルデヒドの体内半減期はおよそ一分であり、ホルムアルデヒドからギ酸への代謝は迅速に行われるため、ホルムアルデヒドによる毒性はほとんど問題にならない。メタノールの毒性はギ酸による代謝性アシドーシスとニューロンへの毒性によるものである。ギ酸の代謝能力は種によって異なっており、げっ歯類に比べてギ酸の代謝能力に劣る霊長類はメタノールの毒性が強く出ることが知られている^[3]。

メタノール中毒による症状としては、目の網膜を損傷することによる失明がよく知られている。これは、ホルムアルデヒドがスコトプシンと結合してしまう（本来は同じアルデヒドであるレチナールがスコトプシンと結合してロドプシンを形成する）ことによって、桿体細胞を破損するためである（ギ酸が原因ではない）^[要出典]。サザエさんの中でカツオが、書初めで「メチール」と書いて、波平がメチルアルコールを呑んでいる事を揶揄したエピソードもある。また、ギ酸がミトコンドリアの電子伝達系に関わるシトクロムオキシダーゼを阻害するために視神経毒性が現れるとする意見もある^[3]。

[編集] 日本

メタノール中毒は、取り扱い時の吸入、故意の摂取、誤飲などで起こる。日本では、酒の成分であるエタノールには酒税がかかるが、メタノールなどを加えて変性アルコールにしてしまうと非課税になったという事情が関係している。第二次世界大戦後の混乱期には安価な変性アルコールを用いた密造酒が横行した。メタノールがエタノールより沸点が低いことを利用し、加熱処理でメタノールを分離したものを密造酒の原料とするのであるが、加熱中の吸入事故や、処理の不手際、目減りを惜しんで加熱が不十分だったためメタノールが分離しきれていない酒が出回り、中毒を引き起こしたのである。失明者が多く出たことから、メタノールの別称である「メチルアルコール」を当てて「目散るアルコール」や、その危険性を象徴してバクダン等と呼ばれた。貧困が蔓延していた時代は、このような危険なものでさえ需要があったのである。

[編集] ケニア

ケニアで一般的に飲まれているトウモロコシの発酵酒は、製造時にメタノールを添加し、アルコール度数を高める手法が密かに行われている。その添加量は中毒患者が出るギリギリで調節されているというが、しばしば中毒事件が発生する。2000年には、「チャンガー」と呼ばれる密造酒により134人が死亡、1000人以上が病院に収容される大事件が発生したほか、2005年にも30人程度の死亡者が発生するなど事件は後を絶たない。

[編集] 中国

1998年の旧正月直前に、山西省でメタノールが入った密造酒による中毒死事件が起きた。約400人が入院し、約30人が死亡した。

[編集] 韓国

1988年のソウルオリンピックの際にソ連のオリンピック協会職員が、薬局でエタノールを購入しようとしたところ（当時のソ連の財政難とルーブルの暴落のために、通常の酒類が購入できなかった）誤ってメタノールを購入してこれを飲んでしまい、死亡する事故が起こった。

[編集] ロシア

2006年冬、ロシアでは、ウォッカの代用として工業用アルコール等を飲んだ者が中毒を起こすという事故が相次ぎ、300人以上の死者を出した。また2008年1月にはモンゴルで、メタノールが混入したアルコールをウォッカと称して売る「偽造ウォッカ」によって11人が死亡した。

[編集] ベトナム

零細な酒造メーカーに於いては、蒸留酒のアルコール度数を増やすために、安価な燃料用メタノールを混入することが常習的に行われていることがある。2008年にもホーチミン市において20人程度の死亡者が出た。

[編集] インドネシア

バリ島で、2009年5月、メタノールが混じった酒を飲んで中毒を起こす人が急増し、外国人を含む20人以上が死亡、多数が入院する事態となった。地元の酒造業者がアラック（米やヤシの実が原料の蒸留酒）にメタノールを混ぜて製造した酒が原因とみられる。

[編集] 脚注

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^ "The Emergency Response Safety and Health Database: Systematic Agent: METHANOL". Centers for Disease Control and Prevention. 26 August 2009 閲覧。
^ K. Weissermel, H.-J. Arpe 『工業有機化学第5版』東京化学同人、2004年。ISBN 978-4807906055。
^ ^a ^b ICPS INCHEM. "ENVIRONMENTAL HEALTH CRITERIA 196 Methanol". 2009年11月24日閲覧。

[編集] 関連項目

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[0] "The Emergency Response Safety and Health Database: Systematic Agent: METHANOL". Centers for Disease Control and Prevention. 26 August 2009 閲覧。

[1] K. Weissermel, H.-J. Arpe 『工業有機化学第5版』東京化学同人、2004年。ISBN 978-4807906055。

[ehc196-2] ICPS INCHEM. "ENVIRONMENTAL HEALTH CRITERIA 196 Methanol". 2009年11月24日閲覧。

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